Trotz korrekter VHOST-Konfigurationsdatei, anschliessendem aktivieren der neuen Konfiguration(a2ensite dateiname.conf) und Apache Reboot(sudo service apache2 reload) funktioniert ein VHOST nicht?

Das kann möglicherweise an einer CATCHALL Funktion in der Standard-VHOST Datei /etc/apache2/sites-enabled/000-default.conf liegen.